故曹雪芹年少时期过了一段富贵繁华、锦衣玉食的纨绔生活。只是，雍正六年，也就是公元1728年，曹雪芹13岁时，曹家受"九龙夺嫡"事件的牵连，雍正帝以追缴国库亏空为由，将曹頫罢官"枷号示众"。
曹家开始没落，便举家迁回北京。后来又因废太子胤祁一案，曹家因与废太子的同党理亲王弘晢有交情，也受池鱼之灾被乾隆帝彻底清理出局。
曹氏家族只得各自风消云散，从此衰败。1747年，33岁的曹雪芹作为犯官罪人的后代，入列市井平民，生活自是云泥之别，显得更加艰难潦倒，只得移居当时属"满径蓬蒿"的北京西郊，靠卖字画和朋友救济为生。
历经如此大起大落的人生后，曹雪芹在感慨家族兴败之际，经友人提点，从此便在北京西郊着书立说。打算撰写一部世情小说，表达入世的耽溺和出世的向往，显示人生无可回避的苦涩和炎凉冷暖，折射封建社会的必然灭亡；同时又能将自己的经历融入小说之中，借以忆及儿时"燕市狂歌悲遇合，秦淮残梦忆繁华"的幸福生活，并为闺阁女子立传，追忆往日浮华，感伤家道中落。
但出于现实的考量，又不宜将此书写成自传体，曹雪芹便借神话传说入题，以草蛇灰线、伏延千里的手法构思了石头记110回本框架，通过十年呕心沥血的艰辛创作，又五度修正，终于在1762年即乾隆二十八年审定完前八十回文稿。
只因石头记后30回的内容多有敏感之处，忌讳甚多，曹雪芹便暂时分割开，没有收录进来弄成全本，遂成了千古遗憾。后来曹雪芹因幼子的夭折陷入长期的忧伤之中，于1763年染病医治无效离世，卒年48岁。
后30回也就下落不明，使得问世后的《红楼梦》留下"红楼梦未完"的千古追问！